Szlak startuje niedaleko rynku w Lipnicy, dokładnie przy kościele parafialnym – sanktuarium św. Szymona z Lipnicy, bernardyna – kaznodziei zakonnego i katedralnego, który podczas epidemii cholery niestrudzenie opiekował się chorymi. Co ciekawe świątynia w Lipnicy powstała w miejscu domu rodzinnego Szymona. W barkowym kościele znajdują się doczesne szczątki świętego, które zostały ofiarowane przez krakowskich bernardynów. Trakt szlaku biegnie następnie przez miejsca ważne dla życia świętego. Warto zatrzymać się przy szkole parafialnej, w której św. Szymon pobierał nauki i z którą związany był także poeta Kazimierz Brodziński. Wyróżnionym miejscem na szlaku jest także kościół św. Andrzeja Apostoła, w którym późniejszy święty był chrzczony. Trasa przebiega przez zabytkowy Rynek Lipnicy Murowanej. Przystankiem na szlaku jest również Dwór Ledóchowskich, z rodziny których wywodziły się siostry, św. Urszula oraz bł. Maria Teresa. Szlachecki dworek jest aktualnie własnością Kurii Diecezjalnej w Tarnowie, na parterze prezentowana jest wystawa poświęcona lipnickiej gałęzi rodu Lodóchowskich oraz ukazuje drogi, które prowadziły Julię Ledóchowską (św. Urszulę) i Marię Teresę ku świętości. Niewątpliwie największym zabytkiem na trasie szlaku jest modrzewiowy kościół św. Leonarda, będący jedną z kilku drewnianych świątyń w Małopolsce wpisanych na Listę Światowego Dziedzictwa UNESCO. Tutaj znajduje się tablica informacyjna szlaku. Ostatni przystanek na szlaku znajduje się poza Lipnicą - na wzgórzu Lipczonka, na którym stoi kamienna kolumna zwieńczona krzyżem. Przebiegał tędy starodawny szlak węgierski, drogę tę bardzo często przemierzał również św. Szymon. Jak podają lokalne opowieści, wzgórze było miejscem odpoczynku świętego podczas jego wędrówek z domu rodzinnego do Krakowa.